一、考试说明
1．参考教材
张文勤，有机化学（第五版），高等教育出版社，2014年。
2．考试内容比例 总分150分
命名或写结构式：30分
完成反应方程式：15分
选择：40分
简答：45
合成：20
二、考试内容：
（一）绪论：
1.有机化合物和有机化学
2.有机化合物的特性、分子结构和结构式
3.共价键的形成、属性、碳原子的杂化轨道理论
4.有机化合物的分类
（二）烷烃和环烷烃
1.烷烃和环烷烃的命名、同系列、同分异构现象、结构和构象（乙烷和环己烷的构象）
2.烷烃和环烷烃的物理性质递变规律、环烷烃稳定性和结构的关系
3.化学性质
烷烃的卤代反应和卤代反应机理，环烷烃的卤代反应和加成反应
（三）烯烃和炔烃
1.烯烃和炔烃的命名、同分异构及烯烃构型异构的表示方法
2.化学性质
烯烃的催化加氢，亲电加成（加X2、HX、H2SO4、HOX，机理、马氏规则及过氧化物效应），硼氢化反应，氧化反应，烯烃α-H的取代，烯烃的鉴别，碳正离子稳定性
炔烃的催化加氢，亲电加成（加X2、HX、马氏规则及过氧化物效应），硼氢化反应，氧化反应，炔氢的反应及炔烃的鉴别。
（四）二烯烃共轭体系
1.共轭二烯烃的命名、结构和性质
1,4-加成反应及理论解释，Diels - Alder反应，电环化反应，共轭二烯烃的鉴别
2.共轭体系和共振论
p, π-共轭、π,π-共轭、σ,π-和σ,p-超共轭，会运用理论解释机理
（五）芳烃芳香性
1.取代芳烃和多官能团化合物的命名、苯的结构
2.单环芳烃的化学性质
取代反应（卤代、硝化、磺化、傅-克反应、氯甲基化反应）及亲电反应机理，烷基苯侧链的反应（取代、氧化反应），加成反应
3.两大类定位基、取代苯的定位规则及应用
4.取代萘的命名、结构及萘的亲电取代反应
5.芳香性判据，休克尔规则的应用
（六）立体化学
1.分子的对称性和手性，对映异构体和构型的表示方法
2.外消旋体、内消旋体和非对映异构体的概念
（七）卤代烃
1.卤代烃的命名、分类和结构
2.卤代烃的化学性质
亲核取代（水解、醇钠、氰化钠、氨、卤原子交换反应、硝酸银/醇），消除反应（Saytzeff规则），有机金属化合物的形成（Mg，Li）
3.亲核取代、消除反应的机理及影响因素
4.乙烯型和烯丙型卤代烃的结构和化学性质，不同结构卤代烃的鉴别
（八）醇和酚
1.醇和酚的命名、结构
2.醇的化学性质
酸碱性，醚的生成，酯的生成，卤代烃的生成，脱水反应和氧化反应，C6以下醇的鉴别，酸催化下重排反应
3.酚的化学性质
酚的酸性及酸性大小的判断，酚醚的生成，酚酯的生成和Fries重排反应，与三氯化铁的显色反应，酚芳环上的取代反应，酚的氧化和还原
（九）醚和环氧化合物
1.醚和环氧化合物的命名、结构
2.醚和环氧化合物的化学性质
醚键的断裂，环氧化合物的开环，环氧化合物和格式试剂的反应，苯基烯丙基醚的Claisen重排反应
（十）醛和酮
1.醛和酮的命名和结构
2.醛和酮的化学性质
羰基的亲核加成反应（与亚硫酸氢钠、醇、氢氰酸、金属有机试剂、氨及其衍生物、Wittig试剂的加成），影响亲和加成反应活性的因素，α-氢原子的反应（酸性、卤仿反应），缩合反应，氧化和还原反应，歧化反应，醛酮的鉴别
（十一）羧酸
1.羧酸的分类、命名和结构
2.羧酸的化学性质
羧酸的酸性及酸性大小的判断，羧酸衍生物的生成（酰氯、酸酐、酯和酰胺的生成），还原反应，脱羧反应，二元酸的受热分解，α-氢原子的反应
3.羟基酸的命名和化学性质
（十二）羧酸衍生物
1.羧酸衍生物的命名和结构
2.羧酸衍生物的化学性质
亲和取代反应、机理及相对反应活性的解释，还原反应，与金属有机试剂的反应，酰胺的特性（脱水、Hofmann降解反应）
（十三）β-二羰基化合物
1.酮-烯醇互变异构
2. Claisen酯缩合反应（自身缩合、交叉缩合）
3.乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性质及其在合成上应用
4. Michael加成反应
（十四）有机含氮化合物
1.芳香族硝基化合物的命名及还原反应
2.胺的分类、结构及命名
3.胺的化学性质
碱性及碱性大小的判断，烃基化，酰基化，磺酰化，与亚硝酸反应，芳胺芳环上的亲电取代反应
4.季铵盐和季铵碱的结构、命名，季铵碱的受热分解
5.偶氮和重氮化合物的结构和命名，重氮化反应，重氮盐的反应及其在合成中的应用
（十五）杂环化合物
1.常见杂环化合物的结构和命名，杂环化合物芳香性的判断
2.五元杂环化合物的化学性质
亲电取代反应及亲电取代反应活性比较
3.吡啶的结构和碱性，吡啶的亲电取代反应
（十六）糖类
1.重要的单糖：葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脱氧核糖的结构和命名
2.单糖的构型和标记法，单糖的氧环式结构
3.单糖的化学性质
（十七）氨基酸蛋白质
1.掌握氨基酸的结构、性质及制备方法
